Jack e Lexi non hanno mai avuto un rapporto normale. Dopo essersi lasciati per l'ultima volta, hanno passato due anni senza parlarsi. Ma ora Jack si è rifatto vivo inaspettatamente e con una richiesta davvero bizzarra: vuole che Lexi convinca la sua nuova fidanzata Bekah che lui è un bravo ragazzo pronto un giorno a dirle il fatidico sì. Lexi è senza parole: come fa Jack a pretendere una cosa simile, proprio da lei? Non si rende conto che così rischia di farla ricadere in una terribile spirale di dolore, dopo tutto il male che le ha già fatto? Confusa e amareggiata, decide però che forse accettare è l'unica soluzione per riuscire a chiudere davvero la loro assurda relazione e staccarsi finalmente da un uomo che in tanti anni non è mai riuscita a fare suo. Ma sulla strada che la conduce a Jack, Lexi si imbatte in una piacevole sorpresa: Ramsey, l'affascinante fratello di Bekah. A questo punto, le cose prendono una piega decisamente più piacevole...