Il milionario Archer Bancroft ottiene sempre ciò che vuole e da troppo tempo desidera Ivy Emerson, la sorella del suo migliore amico, che proprio in quanto tale è proibita e intoccabile, una tentazione ancora più forte. Quando lui e i suoi amici, lanciandosi una sfida, scommettono un milione di dollari su chi rimarrà scapolo più a lungo, Archer è convinto di poter vincere. Fino a quando, dopo una serata incantevole trascorsa insieme a Ivy, il suo cuore inizia a battere forte come non pensava fosse possibile... Ivy sa che Archer è un uomo irritante, arrogante e nonostante i suoi sforzi, non riesce a stargli lontano. E quando un bacio rubato si trasforma in una notte bollente, anche lei si rende conto di essere nei guai. Ma alla luce del giorno, Archer non è più così sicuro che una sola notte di passione sia tutto quello che vuole. Per avere Ivy al suo fianco, potrebbe essere disposto a perdere la scommessa... e vincere il jackpot.