Il volume muove dall'analisi del linguaggio equivoco della Mandragola (con la spiegazione di passi spesso fraintesi o non pienamente intesi e lo svelamento, accanto all'omosessualità di Nicia, della predilezione di Lucrezia per la sodomia) all'interpretazione dell'opera in chiave autobiografica, come commedia del sesso sterile e risposta dell'autore al processo per sodomia fattogli intentare dagli ottimati fiorentini. In contrasto con la consuetudine vulgata di contrapporre Mandragola e Clizia, si fanno emergere le numerose analogie tra le due commedie e vi si riconosce un'identica impostazione di fondo, basata sulla rappresentazione da parte di Machiavelli di sé stesso in veste di personaggio, in polemica contro i propri concittadini e la loro visione delle cose. Ciò non esclude l'accentuarsi del pessimismo nella Clizia, autentico trionfo della fortuna e dell'irrazionalità e messa in scena da parte dell'autore della propria sconfitta politica e amorosa. Attraverso un serrato confronto con l'archetipo della Casina plautina e una puntuale analisi di passaggi del testo abitualmente trascurati, Boggione sconfessa le tradizionali letture dell'opera come commedia moralistica e classicistica, per indicarvi la più acre irrisione dei valori della società cinquecentesca, compreso quell'onore ancora salvato nella Mandragola. Chiude il volume la spiegazione di alcune espressioni oscene del Morgante di Pulci.