C'era una volta una ragazza inglese che andò a New York per vivere la, propria favola... . Rosie Duncan è soddisfatta della sua vita: ha una fiorente attività sull'Upper West Side e amici fantastici. Trasferirsi a Manhattan è stata la scelta migliore che abbia mai fatto. Anche se, in questo momento, sta cercando di sfuggire a delusioni amorose... Negli ultimi sei anni, infatti, Rosie ha tenuto il suo cuore sottochiave, nonostante le proteste dei suoi amici più stretti: l'affascinate Ed, spaventato dalle relazioni Marnie, sfortunata cronica in amore, e Celia, un tornado al femminile. Poi, all'improvviso, un'amicizia molto particolare comincia a far tremare la sua volontà di ferro e un incontro avvenuto per caso la mette di fronte al suo passato. Rosie sarà costretta ad affrontare il vero motivo per cui si è trasferita a New York, e porsi la domanda che ha evitato di farsi per troppo tempo.